纵观项羽痛失到手的江山，很大原因是因为自己性格无能，拱手相让，究起原因，项羽有五大致命要点，每一点都足够要他的命，所以项羽败亡也就不足为奇了。
1、刚愎自用：
项羽本人也许从小受到的教育和经历的事情与众不同，所以练就了他独立特性的性格特点，少年时即代力大无穷，鲜有对手，江东人都怕他，长大后更是天下无敌，更加造就了他目空一切的秉性。
除了培养他长大的叔父项梁，没有任何人能约束和管教得了他，即便是教授他文化的老师也被他打跑了好几个，后来项梁只好亲自教授他，因此，项羽的这种性格特点注定了他是个独孤者。
2、滥杀无辜、大失民心
项羽杀心太重，凡是敢于抵抗他的人都全部予以消灭，全部杀死，就是是战败之人、投降之人，他也不予存活，秦将章邯投降后，项羽就在新安城南坑杀了20多万秦降军，每攻下一个城池都动辄屠城，蒸煮活人，手段极其残忍，妇孺皆不留，制造出一处又一处的人间地狱。
所以项羽所到之处都会激起当地军民的顽强抵抗，宁为玉碎不为瓦全。彭城之战中，面对刘邦大军已经战败逃亡的情况下，项羽对汉军展开大屠杀，即便是对已经放下武器，跪地求饶的汉军，项羽也是一个不留，全部斩杀。
项羽进咸阳后，杀死秦王子婴，火烧阿房宫，杀戮咸阳百姓，引起天下百姓的强烈愤恨，项羽失民心是他失败的一大败笔。
3、优柔寡断
在鸿门宴中，亚父范增为项羽献策，摆了一场鸿门宴，目的在刘邦和项羽坐定后乘机杀了刘邦，项羽坚定地答应了，但在刘邦到来之前，却听了项伯所言。
杀刘邦的心思已消耗得差不多了，在刘邦到后，更加显得犹豫不决，这时又加上刘邦的手下樊哙的一席话，使项羽信以为真，白白放走了刘邦，失去了杀刘邦的最好机会。
4、不善将人
客观地讲，单打独斗，项羽天下无敌，但作为统帅、一代帝王，项羽还远远不够，毕竟天下是天下人的，不是哪一个人的，似乎项羽不懂这个，在他的信念中，只要他带头冲锋陷阵即可，无须顾及他人的感受，所以每次出征他都身先士卒，很少相信别人，唯有龙且等少数几个人能得到他的相信。
当初韩信投靠他，很多年也只是做到“持戟郎”（相当于现在的警卫队长），致使一代战将被埋没，“游击战高手”彭越也开始投靠他，但一直被他瞧不起，最后转投刘邦，九江王、猛将英布更是被他经常当众随意训斥，颜面尽失。
5、胸无大志、听不得正确意见
项羽火烧咸阳后，将秦宫众多的金银财宝以及美女全都收集起来，准备带回江东，有谋士劝说项羽，说关中富饶，立足这里可以成就霸业，但是项羽见到咸阳已被破坏，自己又迫切想回到江东老家，于是就拒绝了他的建议，这人见项羽胸无大志，就跟人说，都说楚人性情残暴。
果然如此，项羽听说后就派人把他给杀了，后来在彭城之战后，范增建议项羽围攻荥阳，彻底消灭刘邦，刘邦非常害怕，只好采用陈平的离间计。
缺乏基本常识的项羽竟然中计，怀疑被自己称为“亚父”的范增，范增无奈，只好出走，结果病死在返乡途中，至此，项羽再无谋士，没有谋士的军队注定走不远。